Die Jugendblaskapelle hatte Ende der 80er jährlich zwischen 25 und 30 Auftritte. Überwiegend waren diese an offizielle Veranstaltungen der Stadt gebunden, aber auch mehrere Gastkonzerte, Reisen und viele Ständchen standen im Terminkalender. In der jungen Kapelle suchte man jedoch nach neuen Herausforderungen.
Im November 1982 war die Musikkapelle dem Musikbund von Ober- und Niederbayern beigetreten. Dieser veranstaltet jährlich auf Bezirks-, Landes und alle 2 Jahre auf Bundesebene Musikfeste mit Wertungsspielen. In den Wertungsspielen sollen die Kapellen in verschiedenen Leistungsstufen ihr Können beweisen. Obwohl das Wertungsspiel keinen Wettkampf mit den anderen Kapellen darstellen sollte, schielt man immer auf die Bewertung der befreundeten und bekannten Kapellen, um sich vergleichen und einordnen zu können. An diesen Wertungsspielen im Bezirk Inn-Chiemgau nimmt die Jugendblaskapelle seit 1983 regelmäßig teil.
Die Wertungsspiele wurden für die Musiker zum Spiegel ihrer Leistungsfähigkeit und ließen dem Dirigenten Herrn Obermayr manches graue Haar wachsen. Natürlich war es das erklarte Ziel der Kapelle, in jedem Wertungsspiel besser abzuschneiden als im vorherigen, oder aber zumindest wieder denselben Rang z uerreichen. Dass dies meist auch gelang, ist offen zugegeben, in erster Linie dem unermüdlichen Einsatz von Herrn Obermayr zu verdanken, der die Musiker immer zu neuen Höchstleistungen anzuhalten wusste; auch wenn er manchmal den Eindruck machte, es wäre ihm lieber, die ganze Jugendblaskapelle würde, aufgrund ihrer Schlechtheit besser vom Erdboden verschlungen, um nicht an den Wertungsspiel teilnehmen und schlecht abschneiden zu müssen. Sein Ausspruch: "Morgen san Wertungsspiele - nehmt's gleic a Verbandszeug mit" spricht für sich.
Der Leistungsschub, den die Kapelle in diesen Jahren erhalten hatte, lässt sich neben den subjektiven Eindrücken, die die Frühjahrskonzerte hinterließen, am besten an den Ergebnissen der Wertungsspiele ablesen: 1983 begann die Kapelle bei ihrem ersten Wertungsspiel in der Mittelstufe und steigerte sich in den darauffolgenden Jahren derart, dass sie sich 1990 in der Höchst(Kunst-Stufe einen ersten Rang mit Auszeichnung erspielen konnte, die höchste Wertung, die der Musikbund zu vergeben hat.
Ähnliche Wettbewerbe gibt es auch für kleine Bläserensembles. Seit einigen Jahren nehmen immer wieder verschiedene Gruppen aus der Jugendblaskapelle an den Nachwuchswettbewerben des Landkreises teil. Dabei konnten in den ersten vier Jahren dieser Veranstaltung jeweils die ersten Preise von Musikern der Jugendkapelle "erblasen" werden. Drei Jahre hintereinander gewann das Trompetenquartett den Wettbewerb. Den vierten "ersten Preis" errang das damalige Saxophonquartett.
| Jahr | Ort | Stufe | Rang |
|---|---|---|---|
| 1983 | Samerberg | III | 1. |
| 1984 | Neubeuern | II | 1. mit Auszeichnung |
| 1985 | Bad Aibling | II | 1. mit Auszeichnung |
| 1985 | Burghausen | II | 1. mit Auszeichnung |
| 1987 | Kiefersfelden | II | 1. mit Belobigung |
| 1988 | Wasserburg | I | 1. mit Belobigung |
| 1989 | Rohrdorf | I | 1. mit Auszeichnung |
| 1989 | Trier | I | 1. |
| 1990 | Garmisch | I | 1. mit Belobigung |
| 1990 | Oberaudorf | I | 1. mit Auszeichnung |
| 2008 | Griesstätt | II | 1. mit Auszeichnung |